19世纪的新加坡是英国的殖民地，从中国南来的移民皆称华侨。殖民地政府只办英文学校，如莱佛士书院（始于1823年）、圣玛格烈女校（1842）、圣若瑟书院（1852）、圣安德烈学校（1862）、珍珠山学校（1881）、美以美女校（1887），以及新加坡华人女子学校（1899）等。所提供的教育只是到9号（剑桥O水准初中）水平。


英国殖民地政府不支持及资助其他的语文教育。来自中国的移民受中文教育，不打算在新加坡久留。移民以在当地赚钱，衣锦还乡，落叶归根为到来南洋的目的。后来，越来越多华侨选择在新加坡落地生根，成家立业，养儿育女，才想到要让孩子在当地接受华文教育，保存中华传统文化，于是有华文学校的设立。新加坡的“新制”华文教育始于何时，难以确定。一般人认为开始于19世纪末的学堂或私塾。新加坡有华校，始于1898年戊戍政变失败后，康有为逃亡海外，在当地提倡办学。1905年，清朝广东总督岑春煊先后派遣官员来新加坡劝办商会和学校，新制学堂才相继成立。最早的学堂是1905年6月创办的养正学堂，后改名为崇正学校，其次是广肇学堂（后改名养正学校），其后有应新、启发、端蒙、道南、育英等。


1912年民国成立后，私塾转为现代型学校，由民间机构办校，民国政府监督校政。由于缺乏资助，很多学校只能办小学。


过不久，小学毕业生就面对“更上一层楼”升上中学的问题。当时中学僧多粥少，学子欲学无门。很多家庭经济条件差者，没有能力到中国升学，亦无政府或民间组织如会馆设有奖学金或助学金，只有少数幸运的学生被中国派驻新加坡领事选中，保送北返升上中学。最早保送去的是创办于1906年的南京暨南学堂。学生来自养正、道南、端蒙、启发等学校及马来亚吉隆坡尊孔。1956年养正学校金禧纪念刊有记录养正宋森、道南马迺堂校长在1907年亲自护送学生去南京。宋森曾在南京参与筹备专门为来自南洋华侨子弟而设的“暨南学堂”。暨南校名取自《书经》：“朔南暨，声教讫于四海”之意。


1921年，有20多名养正毕业生，由林耀翔校长护送到广州岭南大学新开办的华侨学校升中学，其中有后来《黄河大合唱》的作曲人——“人民的音乐家”冼星海。