政治观察家：投票日或落在9月23日

总统选举令状若在国庆群众大会隔天颁布，投票日可能与一年一度的世界一级方程式夜间车赛撞期。政治观察家因此预测，选举令状可能在本月的最后一个星期一颁布。这意味着提名日可能落在9月13日（星期三），而投票日或在9月23日（星期六）。

根据2011年总统选举程序，李显龙总理当年在8月3日（星期三）颁布选举令状后，有意参选者须在6日下午1时之前提交申请表格。总统选举委员会在11日（星期四）发出民选总统选举合格候选人证书，而提名日和投票日分别落在17日（星期三）和27日（星期六）。

但今年的总统选举要求所有有意参选者，包括华族在内，都须向一个16人组成的族群委员会（Community Committee）提交族群声明，族群身份经审核后才能获参选资格。有意参选者须在选举令颁布后的五天内，提交族群声明和申请参选资格证书。

今年的国庆群众大会在本月20日（星期天）举行，选举令状若在隔天21日颁布，9月16日（星期六）的投票日将与在那个周末举办的世界一级方程式（F1）夜间赛车活动撞期。

新加坡管理大学法律系副教授陈庆文预测，选举令状可能迟至本月28日（星期一）才颁布；提交申请期限为9月2日、总统选举委员会在7日宣布获参选资格的准候选人。若有超过一名准候选人，提名日将落在13日（星期三）。成功提名的合格马来候选人超过一人，则23日（星期六）是投票日。

若没有合格马来候选人获提名，总理将再次发布选举令状，举行公开选举。

总理公署部长陈振声今年2月宣布，总统选举投票日过去都定在8月的最后一周，而竞选活动在8月展开，通常与国庆日和国庆庆祝活动同时进行；为错开两个事项，今年的投票日将在9月。

他当时说，政府在8月较迟时，即现任总统陈庆炎博士的任期于8月31日结束前颁布选举令状。若届时未选出新总统，按宪法可先委任总统顾问理事会主席或国会议长，从9月1日起出任代总统不超过一个月，直至新总统宣誓就职。

假设下来每位总统都完成六年任期，总统选举竞选活动都将在国庆系列庆祝活动后才举行。