李显龙总理1984年12月从政以来，曾两度患癌，但都已经康复。他前年在国庆群众大会上突然晕眩，让不少公众紧张担忧，所幸体检之后发现身体无恙。


1992年10月，时任副总理兼贸工部长的李显龙被诊断患上中期直肠淋巴癌。经三个月密集化疗后，他体内的癌细胞完全清除，并在之后五年内没有复发，达到治愈标准。


2015年1月，李显龙总理被诊断患前列腺癌，并在2月16日在新加坡中央医院接受无切口机器人辅助手术，切除前列腺。时任中央医院泌尿科部门主任兼高级泌尿外科顾问医生郑畏三教授表示，总理的前列腺癌与之前所患的淋巴癌没有关联。同年5月，经验血检查，医生确认总理已完全康复。


2016年8月21日，李总理在国庆群众大会上以英语演讲约1小时20分钟后，脸色逐渐变得苍白，之后突然晕眩站不稳，身体往右侧倾斜。国庆群众大会暂停超过一小时后，总理在掌声中重返台上完成演讲。总理公署隔天发文告透露，李总理是因久站、疲劳和脱水，导致血压短暂下降，身体不适。总理到中央医院接受体检后，医生认为他身体无恙，但总理在医生劝告下，休了一周病假。